Il Salento è stata una terra fertile e enormemente attiva durante il periodo feudale e rinascimentale. A testimonianza di questo importante fermento storico e culturale sono giunti fino a noi numerosi monumenti, castelli, torri, borghi medioevali giunti fino ai nostri giorni, visitabili e che durante l'estate salentina diventano location di importanti eventi culturali.

Il borgo fortificato di Acaya, piccola frazione di Vernole, racchiude in sé un importante patrimonio architettonico risalente al periodo feudale: città-fortezza, è composto da mura perimetrali con tre bastioni e camminamento nella parte superiore del muro, pensato per la ronda delle guardie. Il quarto angolo è occupato dal Castello Aragonese. Al borgo si accede attraverso una imponente Porta sovrastata dalla statua del patrono della piccola frazione, Sant' Oronzo.
Acaya è attualmente l'unico esempio di città fortificata del Meridione.

Ogni anno, l'amministrazione comunale organizza, in questo incantevole scenario, una delle manifestazione più importanti dell'estate salentina. Per un giorno Acaya torna ai fasti medievali, ospitando cortei in costume rinascimentale, esibizione di cavalieri e di sbandieratori, una giostra e un'ampia degustazione di prodotti tipici.

Il piccolo comune di Borgagne ospita oramai da alcuni anni, un importante evento estivo, che si tiene la prima settimana di giugno: BorgoInFesta. L'evento prevede,  all'interno del suo programma, diverse iniziative di carattere musicale,  enogastronomico, artigianale e artistico. Lo sfondo è quello delle suggestive corti, dei palazzi storici e dei frantoi ipogei, aperti straordinariamente anche di sera.

L'importante Castello Carlo V a Lecce è teatro tutto l'anno di importanti mostre ed eventi culturali. Sito nel cuore di Lecce è visitabile anche quando non è teatro di eventi di particolare rilievo.
Al suo interno è possibile ammirare uno spazioso cortile e l'importante Torre Angioina.
Le porte del Castello esibiscono lo Stemma Imperiale Asburgico.
Un fossato, ormai completamente distrutto, circondava interamente la costruzione, ma non era l'unico strumento di protezione del castello, ancora oggi, in più punti, è possibile osservare i luoghi in cui venivano collocati i cannoni.

In primavera sono degne di nota anche le Giornate Medioevali a Otranto. Il centro storico e il fossato intorno al castello si animano e tornano a vivere l'atmosfera medievale. Viene messa in scena la storia XI e XV secolo, con personaggi tipici popolani, nobili, artigiani, rievocazioni di momenti di vita quotidiana e manifestazioni tipiche del tempo.
Il mercato, con lavorazioni caratteristiche di quel periodo storico, viene collocato all'interno del fossato che accoglie, oltre a prodotti tipici, anche un grande accampamento-mostra delle armi e delle armature.
Le popolazioni rappresentate sono i Bizantini, i Normanni, i Greci, gli Svevi, i Saraceni.
Un posto di rilievo nella manifestazione spetta alla rievocazione in cui i soldati di Ferrante D'Aragona cacciarono i Turchi dalla città.
Le strade del centro storico, sono animate da spettacoli musicali, da danzatori e giocolieri e dagli immancabili duelli tra cavalieri.

Numerosi sono i castelli aperti al pubblico che è possibile visitare e conoscere:

• Il Castello medioevale di Acquarica del Capo, risale al XV secolo, sorge nel centro storico e venne edificato dalla famiglia normanna dei Bonsecolo, costituisce uno dei primi modelli di architettura militare. Dal 1980 il Castello è di proprietà del comune che ha provveduto a redigere un importante piano di ristrutturazione dell'intero immobile.
• Alessano conserva quello che durante il periodo dei Gonzaga era considerato il centro della cultura. Il Palazzo Ducale è un edificio fortificato in stile rinascimentale con eleganti decorazioni. Il palazzo ha subito diversi interventi di restauro che tuttavia ne hanno mantenuto l'originaria struttura.
• Ad Andranno invece sarà possibile visitare il castello Spinola-Caracciolo, il suo assetto architettonico risale al Cinquecento, la sua funzione difensiva è testimoniata dalla torre cilindrica e dal fossato che lo circonda. Lungo il suo perimetro, era abitudine, conservare le derrate agricole depositandole in fossi denominati "fovee" in parte ancora visibili.
• Il Palazzo Marchesale di Arnesano rivela la sua antica funzione difensiva  coniugata con l'esigenza di accogliere in una elegante dimora signorile il barone. Uno sfarzoso arredamento ingentilisce la costruzione che un tempo era arricchita da importanti opere pittoriche in parte andate distrutte.

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